Jakob von Gunten, der Protagonist und Tagebuchverfasser des gleichnamigen Romans von Robert Walser, stellt sich diese Frage während eines Ausflugs in eine namenlose Großstadt, die er von der Institutseinrichtung Benjamenta aus immer wieder aufsucht. Die entscheidenden Entwicklungen des jungen von Gunten spielen sich in diesem Knabeninstitut ab, vermeintlich abgeschottet von den kulturellen und gesellschaftlichen Einflüssen der Außenwelt. In dem Bestreben eine "kugelrunde Null" zu werden, entsagt Jakob aller Großstadtreize und scheint dennoch an sie gebunden. In der vorliegenden Arbeit dienen die Beschreibungen des Urbanen als Interpretationsschlüssel für den von Walser in Berlin verfassten Roman. Inwiefern das Tagebuch des Dienerzöglings dabei gängige Großstadttopoi und Verarbeitungsstrategien von Urbanität und Modernität aufgreift, erfährt ebenso Beachtung, wie die Frage nach dem Stellenwert von Walsers Prosa in der deutschprachigen Großstadtliteratur der Jahrhundertwende.