Vor 600 Jahren ist die Zunft zum Grimmen Löwen in Diessenhofen gegründet worden. Sie spielte in den folgenden fast 400 Jahren eine zentrale Rolle in der Geschichte der Stadt. Markus Brühlmeier nimmt die Entstehung und Entwicklung der Zunft zum Anlass seiner Stadtgeschichte von Diessenhofen: Die Erzählung führt uns von der feudalen Stadtherrschaft des Mittelalters über die vorübergehende Reichsfreiheit nach 1415 bis zur jahrhundertelangen Grenzlage des Stadtstaates Diessenhofen gegenüber der Eidgenossenschaft. Die Zunftgeschichte wird damit Teil der Sozialgeschichte der Stadt. Ein Ausblick beschreibt schliesslich den Übergang ins 19. und 20. Jahrhundert, als die Zunft ihren politischen Einfluss verliert, aber als private Körperschaft weiterhin eine wichtige Rolle in der Stadtgesellschaft spielt.