Die Handlung spielt zur Zeit des Jakobitenaufstandes von 1745, als eine Armee schottischer Hochländer, die Charles Stuart auf den englischen Thron setzen wollte, bis nach Süden in England vordrang. Der Prinz, auch bekannt als "Bonnie Prince Charlie", der Enkel des gestürzten Königs James II., benötigte Männer und Geld von englischen Sympathisanten der Jakobiten, den Landbesitzern in den westlichen Grafschaften und Wales. Alastair Maclean, einer der treuesten Anhänger des Prinzen, wird in geheimer Mission hingeschickt. Dabei befreundet er sich mit einem aufstrebenden Literaten, und schattenhaften Gestalt, die nur als "Midwinter" bekannt ist.

Midwinter ist eine lebendige historische Abenteuergeschichte und der Leser fragt sich, ob eine Entscheidung von Alistair nicht den Lauf der Geschichte geändert hat.