En el presente trabajo abordaremos el uso filosófico que realiza Walter Benjamin de la alegoría, su peculiaridad y relevancia. Sostenemos que es a través de imágenes alegóricas que es posible pensar y pensar (nos) de un modo diferente. Un modo que quizá logra sustraerse de un mundo cada vez más cosificador y cosificante, que coloca a la filosofía a pendular con el arte o las formas artísticas, de tal forma que su diálogo no sólo es fructífero sino eminentemente necesario. Un diálogo en el que la significación alegórica no puede cobrar sentido (o sin-sentido) sin reflexión filosófica, y en el que ésta perdería riqueza si no hubiera figuras alegóricas. La alegoría es un recurso que, como veremos a lo largo del trabajo, se ha utilizado desde tiempos inmemoriales, de diversas maneras y con implicancias filosófico-políticas sustanciales. El especial énfasis que tiene Benjamin en este recurso, está ligado a una forma de filosofar y de praxis política que le permite configurar un entramado conceptual de la historia, del tiempo, del arte, de la percepción, de la memoria, de los propios sujetos y de los objetos completamente distinto a abordajes precedentes.